Embora o título oficial de primeira cidade do Brasil pertença a São Vicente, os historiadores são unânimes em reverter os louros à exuberante Cananéia. Conta a história que, em 1531, o português Martim Afonso de Souza veio ao Brasil para fixar uma colônia projetada. Mas, quando parou em Cananéia, encontrou um vilarejo já erguido por um degredado do reino de Portugal, o mestre Gomes Fernandes, que vivia ali desde 1502, casado com a índia Caniné – daí o nome Cananéia. Para não frustrar seu intento, Afonso de Souza passou 44 dias no povoado e, depois, seguiu viagem até São Vicente, onde fundou oficialmente o primeiro município brasileiro. Mas o mapa-múndi pertencente ao Monumento dos Descobrimentos em Lisboa, com seus roteiros de viagem gravados no mármore, confirma a segunda chegada de portugueses no Brasil em 1502, logo após a descoberta do país por Pedro Álvares Cabral, em 1500, no Sul da Bahia. Nenhum historiador pode contestar esta verdade, fixada numa seta de mármore negro, que indica a partida de Portugal rumo a Cananéia num mapa feito pelos descobridores lusitanos.

O mais de meio século de civilização, no entanto, não impediu que a cidade mantivesse seu território praticamente intacto, com paisagens pouco diferentes das avistadas pelos primeiros colonizadores vindos da Terrinha. A começar pela exuberante Ilha do Cardoso, que, além de ser praticamente toda coberta por Mata Atlântica intocada, ainda preserva vestígios históricos como os argolões onde Martim Afonso atracava suas caravelas, na face Sul do morro de São João; e o marco de pedra, em forma de cruz, que assinala a posse do lugar pela coroa portuguesa.

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